Los orígenes de la serie Monkey Island se remontan al año 1990, con la aparición de un título innovador que se hizo con un hueco en los corazoncitos de jugadores en todo el mundo a la vez que reinventaba los juegos de aventuras: The Secret of Monkey Island. Narraba la historia de Guybrush Threepwood, aspirante a bucanero, y le seguía tanto en sus primeros pasos en el mundo de la piratería como en la fabulosa aventura que se desencadenaría en Monkey Island y alrededores. The Secret of Monkey Island es un cúmulo de diálogos desternillantes, rompecabezas ingeniosos, escenarios de lograda ambientación y una historia de amor poco común: los elementos que pasarían a ser denominador común en la serie desde ese momento.

En 1990 el juego se distinguía de otros títulos de aventuras coetáneos por una serie de características. Quizás la más notable de ellas era el hecho de que The Secret of Monkey Island permitía a los jugadores explorar los entornos e interactuar con el mundo sin correr el riesgo de morir o llegar a un callejón sin salida, en caso de obrar de forma incorrecta. La prioridad era pasar un buen rato y una dinámica de juego accesible que no penalizase a los jugadores por probar de todo para ver qué ocurría.

A The Secret of Monkey Island le siguieron Monkey Island 2: LeChuck’s Revenge (1992), The Curse of Monkey Island (1997) y Escape from Monkey Island (2000). Todas estas entregas siguieron centrándose en las hazañas de Guybrush mientras resistía estoicamente hechizos vudú, mal de amores y el constante conflicto con las numerosas encarnaciones de su archienemigo: LeChuck.

Casi 20 años después del estreno de la primera entrega, la accesible jugabilidad por la que se caracteriza la serie sigue representando el pilar principal sobre el que se asienta el inédito Tales of Monkey Island para WiiWare.